Трубчевск — город и административный центр Трубчевского района в Брянской области России. Он расположен примерно в 95 километрах к югу от Брянска, административного центра области. Население города составляет 13 287 человек (по данным переписи 2021 года).
Трубчевск — древний город, впервые упомянутый в русских летописях как Трубецк в 1164 и 1183 годах. Однако годом его основания считается 975 год. В ранние времена город также называли Трубеч, Трубецк, Трубческ или Трубежск.
Трубчевск упоминается в поэме «Слово о полку Игореве», где описывается призыв князей объединить силы для борьбы с кочевниками половцами. Также в произведении восхваляется мужество армии Всеволода Святославича, правителя Курска и Трубчевска.
Трубчевск изначально был небольшим центром Северской земли и имел собственных князей в Средние века: с 1164 по 1196, с 1202 по 1211, с 1212 по 1240, с 1378 по 1399 и с 1462 по 1503 годы. В 1379 году он вошёл в состав Великого княжества Литовского, а с 1402 года принадлежал князю Свитригайле (а также князьям Чарторыйским, Трубецким). В 1503 году город перешёл от Литвы к Московии. В 1609 году Трубчевск был завоеван Речью Посполитой и административно входил в состав Смоленского воеводства. По-польски город назывался Трубчевск и Трубецк, а его латинизированное название было Trubeckum. В 1644 году Трубчевск перешёл к России, а в 1663 и 1667 годах был осаждён поляками и татарами.
Население города Трубчевск в 1873 году составляло 5 451 человек. В конце XIX века жители города в основном занимались обработкой и прядением пеньки, ремёслами, речным, лесным промыслами и торговлей. В городе проводились три ежегодные ярмарки и две еженедельные ярмарки.
Во время Второй мировой войны Трубчевск был оккупирован немецкой армией с 9 октября 1941 года по 18 сентября 1943 года. До войны в Трубчевске проживало около 137 евреев. Большинство евреев были ремесленниками, в том числе сапожниками и плотниками. Ко времени немецкой оккупации более половины евреев бежали или эвакуировались. Евреев из Трубчевского района собирали в клубе в течение 3 дней, а затем расстреливали на окраине деревни. Их тела были сожжены. Всего, согласно советским архивам, 751 советский гражданин погиб из-за плохого обращения или в результате стрельбы во всем Трубчевском районе. Помимо евреев, были уничтожены также психически больные дети и взрослые. В городе также действовала нацистская тюрьма.
В рамках административного деления Трубчевск является административным центром Трубчевского района. Как административное деление, он включен в состав Трубчевского района как Трубчевский городской административный округ. Как муниципальное деление, Трубчевский городской административный округ включен в состав Трубчевского муниципального района как Трубчевское городское поселение.
В городе очень мало примечательных зданий. Главной достопримечательностью является Троицкий собор 18 века, который включает в себя некоторые части своего предшественника 16 века.
Экономика. В городе работают ТМЗ, овощесушильный, сыродельный и хлебный заводы, трикотажная фабрика, лесхоз, предприятие по производству промышленных волокон. Город является конечной точкой железнодорожной ветки из Суземки.
Образование В городе действуют политехнический техникум, аграрный и педагогический колледжи, 2 школы, гимназия.